Der Sohn jüdischer Eltern wurde in den USA streng religiös erzogen, fand aber auf seinem Lebensweg zu einer moderneren Ausrichtung seines Glaubens. Er versucht als Sänger eine Synthese aus Moderne und Tradition zu schaffen. Matisyahu hat zwar sein Äußeres verändert, bleibt aber seinem musikalischen Stil treu und veröffentlichte 2014 mit ,,Akeda" sein bis dato kreativstes und selbst-reflektiertestes Album.
Im darauffolgenden Jahr, genau ein Jahrzehnt nach der Aufnahme seines Albums "Live at Stubb's" nimmt Matisyahu "Live at Stubb's Vol. III" auf, welches deutlich seine künstlerische Entwicklung, Erfahrungen und den Einfluss neuer Musikstile widerspiegelt.
Sein Global-Groove-Mix aus Reggae, HipHop, Beatboxing und Pop- Elementen rockt nach wie vor und Matisyahu gelingt der Spagat zwischen Lebensweisheit und innovativer, bemerkenswert erfolgreicher Musik.